Naturfarbstoffe
(Welsch & Liebmann, 2012)
Die Welt ist bunt, das liegt an den vielen Farbstoffen, welche die Natur zu bieten hat. In diesem Abschnitt werden exemplarisch einige ausgewählte Naturfarbstoffe vorgestellt.
Chlorophyll
Einer der bekanntesten Naturfarbstoffe ist Chlorophyll, welches Pflanzen seine grüne Farbe verleiht. Es ist essenziell für ihren Stoffwechsel, denn es handelt sich dabei um das Fotosynthesepigment. Das bedeutet, Chlorophyll ist nötig, um aus Licht und anorganischen Grundstoffen Energie und Biomasse zu gewinnen. Die entsprechende Reaktionsgleichung der Fotosynthese lautet:
\[\mathrm{6CO_2+6H_2O}\quad\to\quad \mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2}\]
Aus den anorganischen Stoffen Wasser und Kohlenstoffdioxid wird also unter Verbrauch von Lichtenergie Glucose und Sauerstoff gewonnen. Diese Produkte werden dann von Tieren wiederverwertet. Dabei wird die Reaktion aus der Fotosynthese wieder umgekehrt. Der Vorgang wird als Zellatmung bezeichnet.
Chlorophyll wird auch zum Färben von Lebensmitteln (z. B. Teigwaren) und in der Kosmetik als Zusatz zu Seifen, Ölen und Cremes verwendet.
Anleitung: Mit dem Schieberegler zwischen 2D- und 3D-Ansicht hin- und herwechseln. Mit dem “2D eingeklappt”-Knopf die Substituenten in der 2D-Ansicht ein- und ausblenden. Mit dem “impliziter Wasserstoff”-Knopf die an den Kohlenstoffatomen implizit gegeben Wasserstoffatome ein- und ausblenden. Mit dem “3D Skelett”-Knopf die Kugel, die die Atome in der 3D-Ansicht darstellen, ein- und ausblenden.
Carotinoide
Die Carotinoide sind eine weitverbreitete Farbstoffklasse im Pflanzen- und Tierreich mit über 300 bekannten Varianten. Der Name lässt sich von einem bekannten Repräsentanten der Klasse ableiten, dem Carotin. Das Farbspektrum von Carotinoiden erstreckt sich von Gelb über Orange hin zu Rot.
Auf chemischer Ebene bilden die Carotinoide eine Klasse ungesättigter, nicht aromatischer, aliphatischer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe und deren Oxidationsprodukte. Die Grundeinheit wird durch Isoprene $\mathrm{C_5 H_8}$ gebildet und die Farbstoffe lassen sich allgemeiner den Terpenen zuordnen. Carotinoide lassen sich in zwei Unterkategorien aufteilen: die reinen Kohlenwasserstoffe (z. B. Lycopin, $\beta$-Carotin) und die sauerstoffhaltigen Carotinoide (z. B. Xanthophylle wie das Lutein).
$\beta$-Carotin findet sich beispielsweise in Karotten oder wie bereits vorher erwähnt als Antennenpigment in Pflanzen. Xhantophylle sind gelb bis orange und bilden eine Gruppe sauerstoffhaltiger, aber stickstofffreier Carotinoide. Das Sauerstoffatom wird in Form einer Hydroxy-, Carbonyl- oder Carboxygruppe getragen. Diese Farbstoffgruppe taucht in Mais, vielen Blüten und herbstlichem Laub auf.
Anleitung: Mit dem Schieberegler zwischen 2D- und 3D-Ansicht hin- und herwechseln. Mit dem “2D eingeklappt”-Knopf die Substituenten in der 2D-Ansicht ein- und ausblenden. Mit dem “impliziter Wasserstoff”-Knopf die an den Kohlenstoffatomen implizit gegeben Wasserstoffatome ein- und ausblenden. Mit dem “3D Skelett”-Knopf die Kugel, die die Atome in der 3D-Ansicht darstellen, ein- und ausblenden.
Ein Carotinoid, das Menschen vielfach begegnet, ist Lycopin. Dieses sorgt für die rote Färbung von Tomaten, Hagebutten und Marienkäfern. Wird Tomatensaft mit Bromwasser versetzt, so reagiert das Lycopin im Tomatensaft. In Szene 7: Vertiefung am Beispiel des Farbstoffes von Tomatensaft zeigt die Lehrkraft den Schülern diesen Versuch.
Organische Verbindungen mit zahlreichen Doppelbindungen werden als Polyene bezeichnet. Die rote Farbe des Lycopins ist auf ebendiese Polyenestruktur zurückzuführen. Bei der Reaktion mit Bromwasser reagieren diese Doppelbindungen. Im Zuge einer Elektrophilen Addition werden die Doppelbindungen aufgebrochen und Brom an die jeweiligen Kohlenstoffatome addiert. Das System der konjugierten Doppelbindungen wird dabei unterbrochen/verkürzt. Die Verkürzung des Chromophors führt zu einer Verschiebung der Absorption in den blauen Spektralbereich. Daher lässt sich die Farbveränderung der Lösung von Rot nach Gelb beobachten.
Bei genauem Hinsehen bemerkt man Stellen mit leicht blauer und grüner Verfärbung. Diese Verfärbungen sind auf die Bildung eines tiefblauen Brom-Lycopin-Charge-Transfer-Komplexes zurückzuführen. Die Farbgebung dieses Komplexes basiert auf einem anderen Mechanismus als die bei organischen Farbstoffen. Diese Reaktion soll daher hier vernachlässigt werden, ebenso wie Herr Schwarz dies in der dargestellten Szene tat. (Vergleiche: das Modell der Didaktischen Reduktion.)